Ortaçağ’ın Manhattan’ı deniliyor, Unesco tarafından dünya hazineleri arasına alınmış olan bu kasabanın tarihi 3. yüzyıla dayanıyor. Ortaçağ’da Rönesans Dönemi’nde, Roma ve Vatikan’a giden Katolik dindarların durak yeri olması sebebiyle oldukça önem kazanmış. Piazza del Duomo´nun etrafına yayılan kasaba, Toskana´nın en iyi korunmuş Ortaçağ şehirlerinden biri.
San Gimignano’da göze çarpan en büyük özellik şehrin dokusunda yer alan taş kuleler. Ortaçağ’ın Manhattan’ı adını almasının nedeni olan bu kulelerin hikayesi ise oldukça ilginç.Bu kasabada yaşayan varlıklı aileler, refah ve zenginliklerinin sembolü olarak birer kule dikmişler. Öyle ki kulenin yüksekliği ve ihtişamı o ailenin ne kadar zengin olduğunu gösterirmiş. 7o ten fazla olduğu tahmin edilen kuleler zaman içinde doğal afetlere karşı koyamamış ve bugüne sadece on dört tanesi ayakta kalabilmiş.
Piazza Duomo Meydanı’nda yer alan 54 metre ile en yüksek kule olan Podestà or Torre Grossa turist ziyaretine açık. 13. ve 14. yüzyıllardan kalma sarayların çevrelediği üçgen şeklindeki Piazza del Cisterna´da, 1237´den kalma bir kuyu bulunuyor
Sadece kasabanın etrafındaki topraklardan elde edilen üzümlerle yapılan Vernaccia şarabı ilk olarak 1200’lü yıllarda üretilmiştir.
Piazza Propositura´da bulunan Rocca adlı kale ise 1353´te inşa edilmiş. Kaleden görülen asırlık şarap bağlarının manzarası unutulmaz.